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| 宋美齡與蔣介石結婚照。 |
宋美齡在美國衛斯理學院讀書時，也算引人矚目。滿身散溢著名媛的高貴氣質，追求她的異國學生很多，也有讓她動心的。
在美齡青春的歲月裏，愛過並想嫁的男人並不是蔣介石。
其中傳的最盛的版本是，宋美齡的初戀情人劉紀文。劉紀文一表人才，談吐風趣，是美齡哥哥哈佛大學的同學。相識後，兩人一度商及訂婚，但最終在現實面前劉紀文自動選擇退出，理由是蔣介石出現，而劉的權勢根本無法與蔣比，據說分手讓宋美齡難過很多時日。
另一個版本則是美齡從美國返滬，在船上邂逅一位荷蘭建築師Van Eiveigh。這個有據可考的是他寫給好友米爾斯的信。信中幾次提及，表達自己對他的感情，說見到他:“頭都昏了。”這位荷蘭建築師船上一別對美齡也很好感，美齡給好友的信裏說:家裏人知道這件事簡直氣瘋了，因為他是外國人而瞧不起他，好像他是個野蠻人。
後來Van Eiveigh提出要來上海找宋美齡，也被宋的家人拒絕。美齡在寫給米爾斯的信中再次提及這件事:“他們擔心要是他來了，我就會嫁給他，他們可真說對了。我好想一頭倒在你的沙發靠墊上哭。”
這些傳說過的，美齡想嫁的男人與蔣介石無關，那是純的不摻一點雜質的情感。是有著青春女子激情與夢想的，與後來對蔣的感情有著質的區別。
不過在遭到家人的反對後，宋美齡的這個願望算是破滅了。愛情的打擊，一度讓宋美齡情緒惡劣，無以排遣，只能給米爾斯寫信傾訴。加之回國後，生活上很不習慣，重讀國文，忍受教書先生的嘮叨，行動也受到限制。
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