雖然馬雲多次說過，自己在杭師大讀書的時候，根本沒想過當老師，這也是為何他在杭州電子工業學院（現杭州電子科技大學）當了6年老師後，最終放棄當老師，而是選擇創業。
但作為一個師範院校培養的師範生，馬雲心裡始終有一個教師情結。
“我很內疚，在經歷了6年的教師生涯之後，我選擇了創業。但我想說，總有一天我會帶著創業期間的所有的失敗和教訓，再一次回到講台；我也很驕傲，創業初始到今天，我沒有一天不是用一個創業者，一個老師的要求在要求自己，對待自己的客戶和同事，對待自己任何一個事業階段的商業模式和社會價值。”
最近，由馬雲擔任校長的湖畔大學正式開課。首期30位來自不同領域的創業者，趕來杭州聽“馬校長”講課，不知道這算不算實現了他“回到講台”的願望。
儘管馬雲短時間內是當不了一個職業老師了，但在他看來，自己的工作和老師有一個共同之處——任何一個老師都不求任何回報地希望自己的學生比自己好；而他現在的一大樂趣，是發現優秀的人才，看著他們在阿里巴巴成長，並且超越前人。
他在捐贈儀式上說，“我這一生都是一名學生，我一輩子都願意做一名老師。”
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捐贈儀式上，約300名杭師大學子有幸目睹了學長的風采，更有6名幸運兒和馬雲進行了互動交流。
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