然而，只要不怕吃苦，勤學苦練，就會有成功的機會。簡杰克無論在有“魔鬼營”之稱的新兵訓練中，還是在鑽研航海理論的功課中，都有出類拔萃的表現。1989年，他以優異成績畢業於海軍官校，被授予海軍少尉軍銜。
之後，生活為這位年輕的軍官升起了縱橫四海的風帆，他先後在多艘戰艦任職，從航海長、動力部門主官一路做到常規動力驅逐艦副艦長。2007年，他更上一層樓，出任巡防艦(又稱護衛艦)“蓋裡號”(USS Gary)艦長，官拜中校。此前，他也曾在岸上不同部門任職，曾任白宮軍事室實習生、參謀長聯席會議助理、核子動力訓練隊隊長、大西洋艦隊司令副官。奉命進入海軍戰爭學院深造，取得“國家安全戰略研究與遠東事務研究”碩士，文武雙全，資歷完整。
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