陳果夫受知於蔣介石，其二叔陳英士是很重要的關鍵人物。蔣介石於1907年就讀日本振武學校，第二年，由陳英士介紹加入同盟會。陳英士比蔣介石大九歲，又是同盟會先進同志，蔣介石視陳英士為“盟兄”。日本當局抓革命黨人抓得很厲害，陳英士每星期天都要召集同盟會裡的江浙同志，一塊秘密聚會，常參與聚會的同志除了陳英士、蔣介石以外，還有蘇玄瑛、張恭、章椊、龔未生、周日章、莊之盤等人。
1912年1月，蔣介石探悉光復會陶成章計議刺殺陳英士，蔣氏認為如果陶成章果真殺死陳英士，將造成“滬軍無主，長江下游必複入混亂態狀”，蔣介石逞其年少之勇，殺死了陶成章，並稱“事後自承其罪”。
有過這麼一段為盟兄出頭殺仇家的紀錄，陳英士視蔣氏為生死之交，特為介紹侄兒陳果夫予蔣介石認識，陳果夫形容蔣介石“威毅穩重的風度，使我第一次所生的印象非常深刻”。
陳英士生前最後幾年，身體不佳，時常臥病。照蔣介石說法，1916年5月18日下午時分，陳英士被袁世凱派的刺客殺死於日本友人山田氏的家裡，蔣介石聞訊大慟，親自把陳英士的遺體載送返家，操辦所有喪葬事宜。蔣介石祭陳英士文章中稱：“自今以往，世將無知我之深、愛我之篤，如公者乎！”逐見兩人兄弟感情之深厚。
有著這麼一層關係，蔣介石本於愛烏及屋之心，對陳英士家屬後輩自然備極照拂。至於為何找陳果夫主持“茂新公司”，其來有自。
商人陳果夫
年輕的陳果夫原本和商業並無淵源，反倒和軍人頗有往來。他的三叔陳藹士在清末南京第九鎮當正參謀，每逢星期日，陳果夫就到南京上第九鎮司令部找陳藹士，那時浙江陸軍小學即將開辦，不僅當軍人的陳藹士鼓勵陳果夫去報考，二叔陳英士也很希望陳果夫去讀浙江陸軍小學，將來可以吸收軍校裡的青年幹部，加入革命行列。所以，十六歲那年，陳果夫進了陸軍小學，以後又入南京陸軍第四中學。畢業之後，陳果夫大多數時間跟隨陳英士，從事招集軍校學生，組成討袁“奮勇軍”，親歷1913年的討袁運動。
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