1958年4月，從美國回來的胡適約李敖到錢思亮家，在談話中胡適十分讚賞李敖治學的勤奮，稱自己忘了的著作李敖居然能“找得到”，“你簡直比胡適之還了解胡適之”。除這次長談外，胡適還在台大和“中央研究院”等處和李敖小談過三次，並寫過三封信給李敖。其中一封寫於1961年10月7日，給“三條褲子都進了當鋪”的李敖送上一千元支票。李敖收到後，深受感動。胡適原本是李敖父親的老師，雖然李父當時不是拔尖人才，胡適已記不起他的模樣。胡適對李敖的賞識，主要是看中李文不同凡響的才氣，憑他的眼力就可知道李敖是大有發展前途的台大學生。李敖選擇在雙十節那天給胡適回了一封長信，從自己的生平談起，一直談到自己在受胡適思想影響後，如何進入新的境界。
李、胡這時期打得火熱，與胡適有意收其做弟子有關。1990年11月24日，李敖在《胡適與我.自序》中，引胡適給趙元任信中的話：“‘交友以自大其身，求士以求此身之不朽’，這是李恕穀的名言，我曾讀了大感動。這是‘收徒弟’的哲學！”接著又說：“清朝學者李恕穀這段話，意思是說，交朋友的目的在造成自己生前的勢力；但是尋找知己與接班人的目的卻在造成自己身後的勢力。胡適引用這段話的心意，我想和他個人的遭遇不無關係。胡適名滿天下，又喜歡交朋友，所以一直活在熱鬧的氣氛裡，但是這種車水馬龍的熱鬧，是虛榮的、虛幻的，聰明如他，不會不知道。所以他在熱鬧之餘，未嘗不存‘求士’之心。”這裡講的“士”，即徒弟。顯然胡適求賢心切，十分看中李敖的才華。李敖也不辜負胡適的一片好意，花了許多精力和金錢去研究胡適。他當時發表的文章，清一色都是宣揚胡適。
李敖並非想高攀胡適，這純粹是出自一位剛步入學界的青年對學術大師的尊敬和熱愛。在胡適“保守的自由主義”影響下，李敖憎恨“暴力”和“以暴易暴”，主張“淑世的改良主義”和“和平而漸進的轉移式改革”，並自稱“不見諒於急進者的勇邁”。李敖在中西文化大論戰中發表的《給談中西文化的人看病》，也在替胡適鳴不平，並對反胡言論一一加以批駁。這時期的李敖確像外界有人說的是“胡適迷”。李敖在給胡適的信中亦坦然承認，是胡適使他“在迷亂裡，放棄了舊有的道路”，再加上李敖的西化論從思想內容到文字運用與胡適均有相似之處，因此在開始論戰時便有人罵李敖在做“胡適的鸚鵡”，是專吃胡適飯的，只會寫胡適的文章，拍他的馬屁，另還有人認為李敖所發起的中西文化論戰，其幕後策劃者為胡適。
李敖雖然崇敬胡適，承繼了胡適的思想和自由主義精神，並給胡適的歷史地位作過最充分和最崇高的評價，但李敖的遠大目標是“要做一個偉大的人”，無論是傲骨狂思的性格還是對學術研究的態度，均與胡適有許多相異之處。如胡適生性溫和，講話婉轉含蓄，而李敖追求的卻是率真與痛快，只要是他認為錯誤的東西，均六親不認加以激烈的抨擊再抨擊。胡適做學術研究與從政時不同，講究“小心求證”，不喜歡把學術問題與政治扯在一起，而李敖研究學術的目的完全在於政治，為政治鬥爭服務。他最感興趣的是現實政治問題而不是發思古之幽情。基於這一點，他十分不滿胡適“老是賣老貨”，對胡適那種“好話說三遍”的態度愈來愈看不慣。
對胡適研究較透的人如徐高阮，早就指出李敖的西化論不是出自胡適，而是受“全盤否定主義者”陳序經的影響。尤其是李敖受國民黨的封殺、壓迫和蹲大牢後，他不可能像胡適那樣對蔣介石藕斷絲連，對官方溫情脈脈，而是和國民黨水火不容，因而他後來不再相信“淑世的改良主義”可爭取到自由民主，反過來認為國民黨是一頭“毫無誠意”的“老虎”，一頭絕不能與之謀皮的“老虎”，只有實行“精英抗暴”和“甘地式抗暴”，才能爭取到真正的自由民主。基於這點，李敖聲明：“我的父親是他（胡適）的學生，我並不是他的徒弟。”1960年1月12日，李敖在給啟慶的信中表示了他“對大博士愈來愈失望”的情緒，評價胡適，“簡直可說失去他做思想家的地位了！世上不該有像他這樣不進步的思想家”。他開始後悔過去寫的那些過分讚揚胡適的文章，厭惡別人再把他和胡適深深地扯在一起，以至一聽人家說李敖是胡適的信徒，他就惱火。
李敖由過去對胡適的“捧”到後來對他強烈不滿，都不是作假，而是出於心平氣和的“靜觀”結果。李敖要做熱情、叛逆、勇敢的“戰士”，而不願做胡適那種鑽故紙堆，“整天所賣的竟是一些‘餖飣瑣碎’的舊貨與黴貨”的“院士”。“胡適之”的時代已經過去，當今是屬於“李敖之”這種憤世嫉俗的“厭世家”的另一個時代了。
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