在舊金山的時候，蔣友柏和弟弟每年聖誕都在曾祖母那裡度過。在友柏眼裡，曾祖母是位始終穿戴整齊、令人尊敬的優秀女性。她近百歲頭髮還沒有全白，儘管比當年稀疏了一些，但黑發仍能長到腰際。每天都梳得整整齊齊，一絲不苟地盤在頭上，風采不失當年。
蔣友柏印象中，曾祖母絕大多數時間都在10樓，很少會下到9樓來，因為她每下樓一次都很麻煩，必須化妝、梳頭，至少要花去一二個小時。友柏十分清楚，這與她的生活習慣不無關係，她一生始終堅守兩個原則：沒化好妝、梳好頭，她是絕對不會下樓或是出門見任何人的，包括像友柏這樣的小重孫子；她只要起身出門，一定要穿著長及腳踝的中式旗袍，帶著珠寶首飾。連經常親近她的友柏這樣的晚輩，在紐約的6年時間里，一次也沒見過她沒有化過妝的樣子。這對宋美齡來說是一種禮儀，所以蔣友柏每次看曾祖母一定會穿西裝。
關於這條特殊的規矩，蔣友柏清晰地記得，曾經跟隨過他們家多年的一位老侍從，有一年農歷春節前夕來到紐約，提著兩罐曾祖母最愛喝的烏龍茶去公寓探望，卻被曾祖母拒之門外。這並不是曾祖母心高氣傲或目中無人，了解她的人都知道她是不方便見客人，她每次見客都得又是化妝又是梳頭的，年紀這麼一大把了，為了見一位侍從這麼來回折騰，真的沒有這個必要。
宋美齡年紀大了也喜歡兒孫繞膝，一大家子一起熱熱鬧鬧的。每年到宋美齡的生日或者聖誕節，蔣友柏一家人都會到紐約去聚會。那時宋美齡已步入風雨飄搖的晚年，但友柏每次見到曾祖母還是像小時候一樣，先是親昵地抱住她。每當這個時候，在一旁的母親方智怡總會連忙提醒，生怕兒子無意間會傷著老太太。但宋美齡每次都毫不介意地笑道：“沒關係，抱緊點才好，越緊越好。”
在曾祖母宋美齡那裡，無論是聖誕節還是祝壽，吃飯前是必須禱告的，宋美齡會指定一位帶著大家一同禱告。以前在台灣則是輪流擔任，小孩子們也得中規中矩地感謝上帝、感謝農人。不過友柏這時候並不懂什麼上帝，只覺得比較有意思。每當大人在虔誠禱告時，他也睜著眼閉著眼裝模作樣地裝作禱告。
此時的宋美齡雖然廉頗老矣，但童心未泯的她還是喜歡駕車外出兜風，有時候也叫小友柏作伴，陪著她一起到外面兜風。儘管宋美齡自己會開車，但卻很少親自把握方向盤，當然年紀也不允許了。
她一般讓司機把車開到很遠的地方，把大家帶到郊外的公園，這時她便掏錢請大家吃冰淇淋。說是請“大家吃”，其實因為她本人很喜歡吃冰淇淋。友柏這只小饞鬼每次也能跟著大飽口福，像只跌到米缸的小老鼠一般。
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