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| 不滿被記者追問兒子打架風波，杜正勝推開記者麥克風。（中評社圖） |
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| 聽取颱風防災簡報會，呼呼大睡。（中評社圖） |
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| 出席吳京公祭，杜又故態萌發打瞌睡。（中評社圖） |
8.兒子打情敵 老爸杜正勝推記者
2007年8月，杜正勝兒子杜明夷傳出因爭風吃醋打情敵事件引發風波，杜正勝不滿媒體詢問兒子打架風波時，怒推開記者麥克風，記者險些撞牆。杜正勝則解釋，因為麥克風已經碰觸到他的臉頰，“麥克風應該是有很多細菌的”，所以他不得不把麥克風撥開。民進黨籍“立委”消遣，直說杜正勝這麼注重衛生，不如乾脆去當衛生署長！另外還有人揶揄的說，如果所有媒體都把麥克風改成綠色，或許杜正勝就會給好臉色。
9.公開場合打瞌睡
2007年10月，杜正勝在聽取柯科羅莎颱風防災會議時打瞌睡被媒體抓包，遭批怠忽行政職守，8日接受質詢時，杜正勝不承認自己夢周公，強力辯解有沒有夢周公，自己最清楚，還質疑誰聽到他睡覺的“呼呼”聲音，還指“呼呼大睡”是媒體污衊他。9日上午列席台“立法院”院會仍“百無禁忌”，當場被媒體拍到“挖鼻孔、玩鼻屎”的不雅動作，最後，不知道向哪一方向使出“彈指神功”。
2008年1月27日，杜正勝在出席台灣前“教育部長”吳京的公祭儀式上，又被拍到表演當眾打瞌睡。等到司儀唱名請他上台致詞，杜正勝突然精神起來，一講就是十幾分鐘，完全沒有理會場合對不對。
10.“打炮”＝放鞭炮？
2007年11月，媒體踢爆，“教育部”辭典將“打炮”一詞解釋為“放鞭炮”，還舉例造句：“每逢過節，家家戶戶都會打炮以示慶祝。”而另一解釋則為“嫖妓”。“打炮”在台灣則泛指有射精的行為，例如嫖妓或自慰。被問到“打炮”是什麼意思？杜正勝神情相當不悅，只回答：“這個我不清楚，請國語委員會出來回答。”“教育部國語委員會前主委”李鍌則表示，打炮是大陸浙江方言，解釋為“放鞭炮”，只要是有根據的詞語，都會盡可能收錄進去，“只怕少不怕多”。
除了“打炮”一詞解釋讓人無法接受，“教育部”辭典也把“買春”的意思解釋成“買酒”，儘管“教育部”認為是將過去典故多元呈現，但10年沒修訂，老師家長都看不下去，擔心造成孩子的誤解。
11.強拆“大中至正”牌匾 搞錯“大中至正”來歷
2007年12月，杜正勝所屬“教育部”站上火線強拆“大中至正”牌匾，引起部分民眾在台灣民主紀念園區（中正紀念堂）抗爭；杜正勝則批，自由民主是普世的價值，現在還有一小部分人頭腦還轉不過來，竟會為清末太監李蓮英墳前對聯上的“大中至正”（註）維護，應該醒醒吧！而杜正勝之下的教育部官員則說“大中”指唐宣宗，“至正”指元順帝，一君昏庸，一君亡國。
12月6日，教部強拆牌匾，爆發流血衝突，一貨車司機衝撞傷5記者。憂心民進黨“立委”（08年1月12日舉行）選情不佳，呂秀蓮炮口對內，認為民進黨這一陣子選情低迷，就是因為“教育部”對“大中至正”牌匾的拆除事件處理不當所造成的，她認為杜正勝應該公開道歉。
（註“大中至正”來源：明代思想家王陽明的《傳習錄》即有“不知先生居夷三載，處困養靜，精一之功，固已超入聖域，粹然大中至正之歸矣”一句，“大中至正”指的自然是“偉大的最高中道”（引臺灣師範大學中文系教授王開府語））
12.民進黨“立委”選舉慘敗 被點名要求下台
在2008年1月12日“立委”選舉， 民進黨狂敗只取得27席（23.9%），杜正勝、“行政院新聞局局長”謝志偉及“教育部”主任秘書莊國榮三人被點名下台，認為他們在媒體上所表現的激烈言辭是導致民進黨慘敗的原因。但杜正勝穩如泰山，如無意外的話，他將做到2008年5月20日才下台。
13.真的是“下屬亂來” 杜正勝道歉
（杜正勝下屬2007年5月因步台北故宮改建工程弊案被捕，杜正勝也遭約談）聯合報07年8月4日以“杜正勝：下屬亂來不關我事”為標題報道，遭杜正勝在07年9月6日告上法庭。不過，這次杜正勝的下屬“教育部主秘”莊國榮真的是亂來，莊在08年3月16日民進黨大遊行中，用不堪入耳的諧音，暗指馬英九父親馬鶴凌收那麼多乾女兒，別有用心。 他說，“他爸爸每天滿口仁義道德，每天在開查某，乾女兒變成Ｘ女兒，像這種人全家都在騙！” 莊粗言引發輿論嘩然，各界痛批，杜正勝3月17日表示，莊國榮發言極為不妥，他願意向馬家和人民致歉，也深感遺憾。 |
