歷史上曹休的地位到底如何？中國魏晉南北朝史學會會長李憑教授說，曹休是曹操族子，同曹操並無血緣關係，但曹休經歷了曹操、曹丕、曹睿三代帝王，其一生歷程和曹魏政權的發展密切相關，政治軍事地位非常高，在三國中的歷史地位舉足輕重。
史書記載，三國初期，曹休從荊州投奔曹操，為曹操器重，曾統領精銳虎豹騎做護衛工作。後來，曹操派曹洪攻打劉備手下將領吳蘭，但曹操卻對曹休說：“汝雖參軍，其實帥也。”曹洪聞聽此事，在進攻中就很聽從曹休的意見，並最終大敗吳蘭。
據李憑介紹，曹丕即位後，更是重用曹休，拜為征東大將軍，曹休也不負眾望，率領張遼等擊敗東吳大將呂範。隨後，曹休官至揚州牧。
至明帝時，曹休的地位達到頂峰。李憑說，明帝時，部署曹休鎮守東部，針對東吳，曹真鎮守西部，針對蜀國，司馬懿部署在中部宛城，這樣安排，可以使曹休、曹真鉗制司馬懿，又能使司馬懿牽制曹休、曹真，是一箭雙雕之舉。
後來，明帝攻打東吳，命曹休和司馬懿兩路齊發，曹休中東吳周舫假降之計，兵敗而歸，回洛陽後，因憤懣導致癰疽複發而死。
李憑說，曹休的死對曹魏政權是很大損失，原來對內對外的政治格局被破壞，不久之後，曹真也病死了，原來曹魏政權對南方的攻勢至此變為守勢，直至司馬氏掌權之後才逐漸改變過來。
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