金正男10歲時，弟弟金正哲出生，又一年後，金正恩出生。同一時期，他的表哥、也是一起長大的玩伴李韓永離開朝鮮，赴海外定居。
1994年，金日成去世。金正男的世界也隨之改變。這一年金正男24歲。兩年後，他的母親成蕙琳開始在莫斯科定居的生活，陪他度過童年的親姨成蕙蘭去韓國找她自己的兒女。因為她“想離自己的孩子近一些”。他的兩個叔叔、父親金正日同父異母的兄弟移居海外。兩個弟弟這一時期被送到瑞士讀書。
根據公開的材料，1995年後，金正男開始享有比其他人更多權限，他可以隨意出入國境，甚至有日本媒體報道說，看見過金正男出現在日本紅燈區。同時，也有消息人士猜測，金正男參加了朝鮮勞動黨的安全工作。外界開始猜測，這是否是為他將來走入朝鮮權力核心、成為繼承人做準備。
繼承權的傳說
最早出來替金正男說話的，是他的親姨。在2000年，成蕙蘭最先向外界表示金正男無心成為領袖繼承人。可惜外界的看法並沒有多少改變。
倒是學者對他潛在的競爭實力做了公正的評估。韓國國防研究院朝鮮研究室長車斗鉉認為，“血統對於朝鮮確立繼承權問題上很重要”。車斗鉉說，“金正男在朝鮮的繼承中並無機會，因為金正男並非金正日的合法妻子高英姬所生。”車斗鉉同時表示，雖然三兒子金正恩非常年輕，但正因為他是合法妻子所生，所以成為了繼承人。2003年，朝鮮軍方掀起對高英姬———金正恩與金正哲的母親———崇拜。當時國際媒體普遍分析認為，這意味著金正男的出身無法獲得軍方的認可。在20年前，金正日與同父異母的兄弟都有可能繼承朝鮮領導人地位時，老游擊隊員對金正日的支持，成為他最終獲選為朝鮮最高領導人的關鍵因素。
2001年對金正男的命運至為關鍵。那年，他攜妻兒以多米尼加的假護照進入日本，被日本海關發現，並驅逐出境。據日本《朝日新聞》報道，這一醜聞是金正男喪失繼承權的證據。2004年高英姬因病去世。由於當時金正哲與金正恩只有20歲出頭，國際政治觀察家認為金正男的機會重現。但兩年後香港《南華早報》最先披露稱，至少自2004年起，金正男與妻兒便一直在海外的一棟高檔別墅定居，已經徹底離開朝鮮核心領導層。
自此，外界開始將關注點轉移到他的兩個弟弟身上。金正恩的哥哥金正哲一度也於2005年被國際媒體猜測為繼承人，但自2008年初一首關於青年大將金正恩的歌曲《腳步》開始在朝鮮流傳後，金正哲也很快退出競爭舞台。
韓國學者車斗鉉稱，“金正哲身體太弱，身患疾病”。
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