紅燈區行會“黃頭髮”顧問律師
大阪的飛田一樓可以喝酒，二樓可以進行“15分鐘收1.2萬日元”計時嫖娼，這一日本色情業傳統至今沒有改變。橋下徹做過飛田風俗行會顧問律師的事實，是由自由職業女作家井上理津子在她的《最後的紅燈區飛田》（2011年10月22日出版）一書中首次揭露。為了出版該書，井上理津子深入該紅燈區，前後花了12年的時間，進行調查採訪。
2009年秋井上理津子為採訪來到飛田行會會館後，當她看見接待室墻上掛著的鏡框裡的照片後，定在那裡，驚呆了。那是當時染著黃發的橋下徹和飛田風俗行會會長在一起拍攝的照片。“是橋下徹知事？那不是出演《排隊法律事務所》（日本一家電視台的法律節目）時的橋下徹嗎？”橋下徹出演電視節目的時間是2003年至2007年，2009年橋下徹是大阪府的知事。行會的幹部說：“他是飛田風俗行會的顧問律師。這是之前訪問我們行會時候拍的照片。”
井上理津子是這樣記述的：“飛田當時是黑幫組織‘鬼頭組’的地盤。後來由有著‘殺人幫’惡名的‘柳川組’接手。飛田行會中有暴力組織介入。橋下徹是該組織的顧問律師。”但是沒有寫橋下徹幹了多久、都辦了什麼案子。橋下徹在記者會上以律師保密義務為由，表示“什麼也無法講”，以此回避作答。
橋下徹的律師經歷有問題，這在對他批評最為猛烈的人是1996年在法律事務所任橋下徹指導律師的人權律師柳島正法這一事實中可見一斑。
以下是柳島正法在日本講談社出版的雜誌《G2》中對橋下徹的回憶：“橋下徹說自己不是部落出身（過去日本賤民居住地），拒絕參與相關訴訟。他更注重錢，抱怨‘這樣搞只能喝西北風，’回避國選刑事案件，去追逐金錢。作為律師，他是個輕賤的形象。”
1998年橋下徹退出法律事務所後“單飛”，用驚人的手段賺了3億日元。據說早期的收益來源於找到藏身的交通事故肇事者，索要賠償金的業務。他把頭髮染成黃色，用名牌打扮自己，開著保時捷和哈雷•戴維森，都是在這個時候。之後他做了6年高利貸金融公司的顧問律師。
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