1961年6月曼德拉創建非國大軍事組織“民族之矛”，任總司令。1962年8月，曼德拉被捕入獄，當時他年僅43歲，南非政府以“煽動”罪和“非法越境”罪判處他5年監禁。1964年6月，他又被指控犯有“企圖以暴力推翻政府”，改判為無期徒刑。
在被判永久監禁的那場庭審中，曼德拉發表了長達4小時的聲明。他向法庭表示，他的最高理想是建立一個人人有平等機會、和諧共處的自由民主社會。他願意為實現這個理想犧牲自己。
為黑人政治犯爭取學習權利
自此，曼德拉開始了長達27年的牢獄生活。
在關押他的監獄中，羅本島是最為著名的一個，羅本島曾經是南非種族隔離時期一個專門關押黑人政治犯的一個大西洋孤島。整整18年時間，曼德拉在羅本島監獄度過。
據《文史參考》2010年8月9日報道，年近八旬之時，曼德拉對1964年進羅本島的情景仍歷歷在目。他在自傳中這樣描寫道：
“我們下飛機踏上羅本島的那天，天氣陰暗，凜冽的冬風透過單薄的囚衣，打在我們身上。迎接我們這群被判處終生監禁的幾名非國大成員的，是一幫荷槍實彈的獄警。我們旋即被押上囚車，送到一幢獨立的石造舊建築物前。獄警命令我們脫光衣服，然後他給我們每人一套卡其布的新囚衣。……然而，種族隔離的條例甚至體現在囚服上。除了印度人凱西拿到長褲之外，我們每人都是給的短褲。在非洲傳統中，短褲意味著我們是‘小孩子’，這顯然是一種污辱。”
“那天，我穿上短褲，但我發誓：我穿著它的日子不會很長。”
入獄伊始，曼德拉就開始同監獄當局展開不懈而艱苦的抗爭，並很快成為政治犯們的領導，力爭改善獄中惡劣的生活環境。
兩年後，每位非洲政治犯都穿上了長褲。不僅如此，曼德拉還為自己和其他獄友爭取到了最重要的學習權利。借著走廊上長明燈的昏暗光線，曼德拉利用深夜的時間自學了阿非利卡語（即南非荷蘭語）和經濟學，並偷偷完成了幾十萬字的回憶錄。
此外，曼德拉和非國大成員通過各種方式互相鼓勵，始終保持高昂的鬥志。
1990年2月11日，南非當局在國內外輿論壓力下，被迫宣布無條件釋放時年72歲的曼德拉。同年3月，他被非國大全國執委任命為副主席、代行主席職務，1991年7月當選為主席。
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