由於示威者表現出奇平靜，警方入夜後僅派出數十名警員駐守，但隨後見示威者人數不斷增加，各人似在等候時機出擊，頗有山雨欲來之勢，警方亦同時增加防暴裝備，氣氛漸緊張起來。
至今晨零時，示威者果然起動衝擊亞皆老街警方防，企圖拉走鐵馬，並以雨傘陣作先頭部隊抵抗胡椒噴霧，警方迅速反應，在附近候命的逾五百名防暴警察及探員湧出，加強防，他們配備舊式的兩呎長警棍，攻打雨傘陣，並反客為主衝入示威區，逼示威者向後退，一場激烈衝突又告爆發。
有大批留連街頭的群眾不肯離去，被防暴警員以警棍驅散，又搬走大批鐵馬陣障礙物，情況混亂，有示威者聲稱被警棍打傷，警方並拘捕多名示威者，當中包括有外籍人士。至今晨一時許，學聯副秘書長岑敖暉現身亞皆老街，高叫要求真普選口號，在場人士一度起哄，情緒高漲。警方則不斷增援，示威者未肯散去，雙方一直在現場展開對峙。
另外，警方密切注意示威區中，是否有人藏有可致命武器以及易燃液。消息稱，警方前晚在示威區附近拘捕一名男子，在其斜揹袋內搜出三樽易燃液，包括天拿水、鬆節水及火酒；另在一名二十七歲姓胡男子身上，搜出一把鬼面鐵蓮花武器，其上兩隻角實為兩把刀，可致命和造成嚴重受傷，警方對示威區出現可怕攻擊性武器，高度關注恐暴力升級 |
