在媒體圈也有“寫李敖不要亂寫，小心他告你”的傳聞，李敖“愛告人”出名，就連藝人小S在節目上一句玩笑話“暗戀張蘭”，就讓李敖憤而提告，之後改以上小S主持的節目“康熙來了”5次為交換，撤銷告訴條件，最後只上了2次。
不過，李敖打官司多半“敗多勝少”，他認為“打官司不在結果，而在於過程”，他的官司一個接一個，一旦敗訴，又再提起另一個案件控告，即使被告贏了官司，卻也被漫長的訴訟過程搞得精疲力竭，這就是李敖要達成的目的。
李敖的言論也經常引發爭議，曾多次公開表示“中華民國”已經滅亡。2000年參與“總統”大選時，甚至表示他參選的是“中國台灣地區的領導人”，不過他也在2004年當選過“立委”，當時他採“不插旗、不拜票、不發傳單、不做廣告、沒有競選總部”的方式，純粹以知名度贏得選票。
李敖的私生活也頗為精彩，他和胡茵夢短暫的3個月婚姻成茶餘飯後話題，李敖宣稱是因與胡茵夢“因理解而結合，因誤解而分手”；然而胡茵夢卻稱，因看不慣李敖“唯利是圖”的行為，導致雙方關係生變。
晚年李敖的重心放在中國大陸的演說及電視節目，2017年初被診斷出罹患腦癌，接受放射性治療導致身體抵抗力下降而感染急性肺炎，一度病危，所幸最後康復。
李敖經紀人鄭乃嘉在2017年6月13日公開一封李敖親筆信，李敖在信中坦言想在人生最後時間，和家人、友人與仇人再見一面做個告別，其中也包含胡茵夢。
李敖即便生病，2017年2月接受中央社記者電訪時，談及病情及近況，嗓門仍有力，不過同年6月曾住進加護病房，之後就不再接受媒體訪問。李敖兒子李戡則在8月、9月透過臉書訊息回覆中央社記者，“（李敖）身體好多了，但還需要再靜養一段時間”，沒料到今天
辭世，令文壇政界震驚。 |
