在今年稍早前的新界橫洲土地發展風波中，曾俊華與特首梁振英曾經試過在公開表態中口徑不一、更疑似隔空開火，引來外界猜測二人不和。曾俊華當時以一句“you always agree with your boss”（你永遠認同你的老闆）作回應，而他的老闆梁振英則似乎對此有不同意見。
曾俊華於12月12日上午向梁振英請辭之後，行政長官辦公室於中午12時50分發佈題為《行政長官收到財政司司長的請辭》的新聞稿（不同於曾蔭權時代的《行政長官發表聲明》）。
這份全長只有80字的新聞稿，僅以四個短句交代了多達四件純屬行政程序的事項，包括特首收到曾俊華請辭、已呈交中央、曾俊華次日起休假、署理財政司司長的安排，可謂惜字如金。
至於“建議免除職務”、“提名接任人選”、“溫情讃好表現”以及“衷心感謝祝願”的內容，新聞稿中完全未有提及，亦未見有任何一句梁振英的回應或表態。
曾俊華本人則直到當天傍晚準備下班離開政府總部之前，才舉行記者會交代辭職事宜。對於參選特首一事，曾俊華只是說知道大家關心這件事，自己會在未來一段時間作出決定，並未有提及其早前“積極考慮“的講法。而曾俊華的政治助理羅永聰同時請辭一事，則僅由曾俊華口頭提及，特區政府或特首辦方面未有任何交代。
更有意思的是，曾俊華舉行記者會的政府總部西翼大堂，平時其他官員在此處會見傳媒時，背後均會擺放印有“飛龍”的標誌牌，象徵香港特區政府為推動香港作為“亞洲國際都會”的品牌形象。而曾俊華交代辭職事宜的傍晚，這一標誌卻不見蹤影。
在曾俊華請辭後次日即12月13日，梁振英例行在每星期二的行政會議前會見傳媒時，才在記者的提問下首次開腔回應下屬的去留。他在否認與曾俊華不和的同時，這樣說道：“這個月、下個月是整個特區政府每年工作中最忙的時候，因為下個月就要向社會宣讀《施政報告》，再下個月是《財政預算案》，而《財政預算案》和《施政報告》緊密相關，所以這一段時間特別忙。財政司司長在這個時候辭職，實事求是地說對政府工作是有影響的。《施政報告》的基本內容已有了，但財政配備以至《財政預算案》的準備工作才剛剛開始，現在財政司司長辭職，對工作造成相當大程度的影響。”
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