第二年，毛澤東給段德昌寄來了一封信，信中提議段德昌到長沙去讀中學，以便投身於省城的革命活動。於是，段德昌高小畢業即考入了長沙雅各中學。在長沙時，段德昌與毛澤東經常會面，聆聽革命教誨，參加革命活動。
1924年，段德昌與何長工共同在湖南省華容縣南山創辦新華中學，並擔任學校副董事長兼教務部長、英文教員，開展新式教育，實踐毛澤東曾在南縣考察國民教育時闡述的教育思想。
廣州重逢。1926年春，毛澤東在去李富春為班主任的中央政治講習班回來的路上，與段德昌相遇，雖然在暮色沉沉之中邂逅，兩人仍然熟悉地認出了對方。毛澤東忘情地與段德昌熱烈擁抱，良久，毛澤東邀請段德昌到寓所暢敘。
原來，經毛澤東通過中共湘區委員會派入黃埔軍校學習的段德昌，刻苦學習和訓練，被周恩來等師生譽為“文武全才”。“中山艦事件”後，段德昌因為具有共產黨員的鮮明鬥爭精神，被蔣介石下令開除出校。
毛澤東聽段德昌說完了別後的情況，充滿希望地說：“德昌弟，為了組織千千萬萬的工友農友拿起武器開展革命鬥爭，建立我們無產階級的政權，你就到李富春同志為班主任的中央政治講習班去學習吧。由周恩來推薦，我來介紹，你看怎麼樣？”段德昌高興地點了點頭。
此刻，在毛澤東的眼裡，段德昌已不是當年在南縣看到的那個向往革命的稚嫩學生，而是一位在革命大風大浪中鍛煉成長起來的鬥志更旺、方向更明的堅強戰士了。
武漢夜談。1927年春，毛澤東在武昌創辦農民運動講習所，培養革命力量。段德昌和彭德懷隨北伐軍已進駐在武昌。一個月明星稀的夜晚，毛澤東窄小平房的前門響起了“篤篤”的敲門聲。聽到有人問：“潤之先生在家嗎？我們是他的老朋友，特來探望他的。”
毛澤東一聽老朋友來了，連忙放下手中的筆，起身迎出去。
“哦喲，是你們啊！真是貴客臨門呀！”毛澤東欣喜地一手握著段德昌的右手，一手握著同來的彭德懷的左手。
彭德懷對毛澤東說：“潤之兄，德昌現在是國民革命軍第35軍第1師政治部主任兼《北伐周報》主編。”
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