入伍
輕易下載機密文件 被美“另一面”震驚2007年加入美國陸軍後，曼寧首先在美國接受了基礎軍事情報分析員的訓練，2009年10月被派往伊拉克，服務于美國陸軍第10山地師。由於擁有計算機方面的天賦，他擁有獨立的電腦室，每天面對大量的絕密信息。對於他這樣一個級別較低的軍人來說，這無疑是一份非常敏感的工作。更為關鍵的是，他很快發現這裡的安全措施異常鬆懈，比如工作站的房門雖然被5位電子密碼鎖鎖住，但曼寧只需敲敲門，就可以進去；工作站的其他同事也做著與工作無關的事。
更為關鍵的是，曼寧後來獲得兩台筆記本電腦，每一台都有進入美國國家機密系統的授權。對於這樣一個“送到嘴邊的機會”，曼寧每天都花數小時往筆記本電腦中下載機密文件和錄像，總計高達25萬份。
隨著他所看到機密資料的不斷增多，曼寧越來越為美國政府所未被揭露的另一面感到震驚。他在日記里寫道：“簡直太多了，它影響到地球上每個人。美國人在任何地方設立的機構都存在外交丑聞。簡直是駭人聽聞。”曼寧將機密資料拷在光盤中，並等待機會擴散出去。2009年11月感恩節，他偶然看到了維基揭秘網站的“試操作”，並按照步驟進行了操作。僅僅一天後，維基揭秘便公佈了570000條“9.11尋呼短信”。此後在2010年火爆一時的維基揭秘網站揭露事件中，背後都有曼寧的影子，泄露內容涉及殺戮視頻、阿富汗戰爭文件、伊拉克戰爭文件以及大量美國外交電文。
被捕
感情受創自曝泄密 黑客舉報東窗事發曼寧的“東窗事發”源於網絡聊天。2010年5月5日，他與和自己保持兩年同性戀關係的泰勒.瓦特金斯感情破裂後，情緒極度失落，並不斷在網上尋求伙伴。隨後他結識了一位名叫德里安.拉莫的黑客。
兩人部分的聊天記錄被《連線》網絡所公佈。從公佈的內容看，曼寧一開始就向拉莫自報家門，介紹自己是“部署在巴格達東部的一名軍方情報分析員”，從而引起了拉莫的興趣。
談話開始10多分鐘後，曼寧就問拉莫：“如果你有一個前所未有的機會，每天14小時、一周7天、總共8個多月進入到機密網絡，你會做什麼？”隨後，曼寧向拉莫講述了自己泄露情報一事。
22日，他又向拉莫吹噓自己為維基揭秘提供了25萬份國務院外交電文，但沒有說明詳情。感到事態嚴重性的拉莫隨後向聯邦調查局和美軍犯罪調查指揮部的官員告密，向他們提供了自己和曼寧的聊天記錄，2010年5月26日，曼寧在伊拉克被逮捕。
曼寧所泄密的較知名檔案包括：2007年7月12日的巴格達空襲、2009年阿富汗的格拉奈大屠殺、25萬份美國外交電報以及被稱為伊拉克戰爭日誌與阿富汗戰爭日誌的50萬份陸軍報告文件。該事件成為美軍史上最大的泄密案。
這些被揭秘的檔案使得美國政府處境相當尷尬，其中拍攝于2007年7月12日的視頻顯示美軍的“阿帕奇”直升機射殺了路透社兩名記者，更是在國際社會引起軒然大波。
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