日記中的怨言
讀到蔣介石的這些言論，難免令人想到初涉愛河的毛頭小子，其實，蔣介石這時已過而立，而且早已使君有婦。
蔣介石原配毛福梅，1901年蔣介石十四歲時成婚。蔣與毛無感情基礎，隨著在外日久，見聞漸開，蔣更對毛不屑。1921年4月，蔣日記中寫道：“見毛氏與經國擅自城舍歸，忿不可遏，與之拼命大鬧。餘於毛氏平日，人影步聲，皆足刺激神經。此次因事尋釁，竟與我對打，實屬不成體統，決計離婚，以蠲痛苦。”6月，蔣母病逝，蔣與毛氏離異。1921年11月28日，蔣於日記中稱：“會議離婚事，親戚意見參差，致無結果，心殊惱恨。……卒解決，然己不知費了多少精神己！”
蔣、毛離婚同時，蔣對青樓出身之侍妾姚冶誠也甚不滿意。1919年8月18日，他在日記中大罵姚冶誠：“冶誠賭博不休，惡甚！”不久又說：“早晨未起床時，瞟見樓下電燈尚明，甚恨冶誠不知治家法，痛罵一場，娶妻之為害實不勝言。”最後，對姚發展到：“見之心甚憤恚，病症加劇，因即迫令回寓，不欲其在旁侍候也。”1920年5月16日，兩人暫時分居，蔣自稱：“處置姚冶誠事離合兩難，再三躊躇，卒無良法，乃決以暫留分住，以觀其變。”
蔣、姚關係惡化，和姚氏嗜賭固有一定關係，但更重要的當為見異思遷所致。此時，蔣介石在張靜江家偶遇張妻朱逸民的相識陳潔如，陳潔如年方二七，正是少女的豆蔻年華。受過教育，年輕聰穎，相貌也頗端正，一副新女性的氣派，使蔣介石為之著迷。1921年底，兩人正式同居。
幾次三番的離異結合，在蔣的親友和同志中頗遭非議。對此，蔣介石辯解道：“即如人人言弟為好色，殊不知此為無聊之甚者，至不得已之事。”然而，在袒露其真實心靈的日記中，卻並沒有顯出以之為無聊，相反，與陳的感情如膠似漆，纏綿難離。僅1922年1月至3月，短短3個月時間，他就給陳潔如寄信6封，密度不可謂不大，兩人在上海相偕逛街、看戲，形影難離。迄至1925年，他還在日記中感嘆：“近日思念潔如，疼忿交並，留舍莫決。女子情漓，英雄心醉，何其痴也！何其痴也！”大有英雄難過美人關的味道。
不過，和大多數風流男子一樣，蔣介石對陳也無長性，日久生厭幾乎是此類戀情的必然結局。加之陳尚年少，治家無方，蔣在日記中對之更多怨言。1926年6月20日，蔣在日記中稱“潔如不知治家之道，完全如一小孩時，不如吾意也。”11月12日，蔣在北伐前線，接到陳潔如來函，“知其遷租七十一元大屋，不勝憤恨。招搖敗名，年少婦女不得放縱也。”
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