對大學體制的批評並不鮮見，在媒體上甚至經常可以讀到大學校長開會“炮轟”教育制度的新聞。有時，“炮轟”不是為了糾正，而是為了說明自己“人在江湖，身不由己”，只能順應時勢。周保鬆對大學體制的批評，更多的是一種自我反省，通過反省而行動，把絕大部分時間用在與學生的交流上，改變這種慣性。他認為，“一所真正偉大的大學，不在於高樓，不在於大師，而在於學生，在於是否有能力培養出具獨立精神和自由意識的知識人。”
在周保鬆看來，大學的理念主要是回答兩個根本問題：一個是“我該如何活”，一個是“我們該如何活在一起”。這與“價值關懷和社會批判”有對應之處，也與周保鬆關注的人生哲學倫理學和政治哲學有關，一個關於精神生活，一個關於公共生活。
大學時代，20歲上下，正是對人生產生困惑的時期。在信仰缺失的情況下，意義危機尤其嚴重。有的地方習慣用灌輸式的思想教育解決意義危機，但是收效甚微。在迷惘之中，人們很容易走向兩種歸宿：工具理性和心靈雞湯。在工具理性的指揮下，大學成了職業培訓學校，學生的終極目標是謀職，以至於臥佛寺成為畢業生喜歡的去處，原因是臥佛寺和offers諧音。信仰也被工具化了，這與其說是“工具理性”，不如說是“工具非理性”。與此同時，人生哲學被等同於心靈雞湯，融勵志和抒情於一體，開放、包容和多樣性被理解為“怎麼樣都行”，最後得出一個價值虛無的結論“只要活著就好”。也有不滿足於工具理性和心靈雞湯的大學生，以存在主義的方式面對虛無。
“未經省察的人生，是不值得過的。”蘇格拉底的這個說法，意在表明人生的意義蘊於自我省察的過程之中。這主要有兩重含義：一、重在“自我省察”，沒有強迫他人必須省察的意思，否則變成了思想改造；二、省察的價值在於過程，而非結果，不需要一個標準答案。
大一的時候，周保鬆選修了陳特先生開設的課程“哲學概論”。陳特曾先後就讀於香港珠海書院和新亞研究所，師從錢穆、唐君毅、牟宗三等先生。在第一節課上，陳特講解了蘇格拉底的這句名言，讓周保鬆感受到哲學的魅力，後來決心“棄明投暗”，從工商管理專業轉至哲學系。陳特先生晚年罹患重病，周保鬆和朋友經常前去探望，討論死亡、意義、善惡等問題。書中收入了他們的對話，很少有探望病人時常見的那種無力的安慰性的言辭，關於人生諸種問題的對話本身就是在賦予人生以意義。
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