仕途順利致使陳良宇日益驕橫跋扈
在當上市委書記前，陳良宇給上海媒體的印象是“為人低調”，但成功“上位”後，他驕橫跋扈的性格便開始顯現。到其案發前，上海媒體更是經常接到其秘書秦裕或宣傳部門指示，直接為各種關於陳良宇的報道“定篇幅”、“定版位”，為其樹立親民勤政的形象。
2005年8月，陳良宇在上海市委市政府召開的一次重要反腐會議上，向上海市各主要領導幹部强調要認真貫徹中央反腐方針，加强對領導幹部的重點監督，他還重點談到了預防國有資產流失、城鎮拆遷等領域的腐敗問題。實際上，此時的陳良宇已是“台上說一套，台下做一套”。
《人民日報》原副總編輯周瑞金曾在一篇文章中認為，在上世紀80年代，陳良宇是上海市委重點培養的年輕幹部，有水平、有能力、思想解放、辦事果斷，在任上海市副職領導期間，的確為上海的改革開放做了不少有益的事。但人是會變的，他身上存在的性格弱點和缺點，非但沒有伴隨他一帆風順的升遷得以克服或遏制，相反得到了縱容和發展。
鐵哥們揭露受賄事實
任人唯私的“小圈子”作風，最後使陳良宇走向末路。
出任上海市委副書記、分管人事幹部後，陳良宇拉幫結派更加肆無忌憚。時任黃浦區副區長的陳超賢已出現經濟問題，陳良宇卻斷然將其調任長寧區區長。
前述老幹部表示，陳良宇看上去提拔了很多年輕有抱負的幹部，但這種提拔并無嚴格標准與正常程序，首要標准就是與他個人關系好。比如陳良宇喜歡體育，出任市委書記後，就將他原來的網球教練、一名區級學校的體育老師提拔到市政府辦公廳任職。
據《財經》報道，1995年1月，被稱為學者型官員的秦裕，破格從上海華東師範大學教師入選上海市委辦公廳，并開始擔任時任市委副書記的陳良宇的秘書。伴隨陳良宇由市委副書記到市長，再由市長到市委書記、中央政治局委員，秦裕亦一路當紅，人稱“上海一秘”。但正是陳良宇的這一愛將，在1995年 4月至2006年6月擔任陳良宇秘書期間，涉嫌受賄680萬元，并與4名女性保持不正當性關系。
事後表明，正是陳良宇的“身邊好友”秦裕等人的“牽綫搭橋”，加劇了陳的腐化蛻變。同樣，於社保案中落馬的損友吳明烈、幹將祝均一等人，皆為查處陳良宇提供了重要綫索。陳良宇涉嫌受賄的部分證據，是由上海新黃浦集團原總裁吳明烈提供。有人稱，吳明烈同陳良宇交往20多年，算是鐵哥們。社保案發後，他把與陳良宇交往的明細賬交了出來，什麽時候送陳良宇及其老婆什麽東西，上面都記得清清楚楚。
2006年7月，上海社保案發。中央紀委會同有關部門對該案進行調查，發現陳良宇身陷其間。
2006年9月24日，陳良宇被免去上海市委書記、中央政治局委員等職務，中央紀委展開調查。2007年7月，陳因涉嫌犯罪問題被移送司法機關依法處理。
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