與共產黨人的直接接觸，讓謝偉思無法繼續相信國民黨宣傳機器的陳詞濫調，也激起了他強烈的好奇心。他意識到，為了真正了解和認識共產黨，為了共同抗擊日本的事業，美國人應當到那個偏僻的西北小城延安去。為此，他在1943年1月寫給國務院的題為《國共形勢》的報告中，最先提出了向中共控制區派遣美國觀察員的建議。然而，這份報告卻被國務院的遠東事務高級顧問霍恩貝克批上“荒謬可笑”的字樣而束之高閣。
半年後，謝偉思的同事、另一個“中國通”戴維斯再度提出了向延安派遣觀察員的問題。1944年1月，戴維斯在給史迪威將軍的報告中重申了派遣觀察員的重要性和緊迫性。史迪威對此表示支持，並把報告直接送達白宮。羅斯福總統於2月9日親自致電蔣介石，正式提出向中共控制區派遣觀察組的要求。最不願意看到美國與中共建立官方關係的蔣介石，尋找各種借口搪塞和阻撓這一計劃的實施。直到6月下旬華萊士副總統訪華，當面向蔣介石提出要求，蔣介石才勉強表示同意。華萊士訪華期間，謝偉思利用擔任陪同的機會，進一步向華萊士說明了派遣觀察組的理由。他說，一個美國使團可以減少美國完全依靠國民黨的程度。由於美國的支持，共產黨人或許能夠起到把中國變成一個有生命力的親美盟國的作用。華盛頓必須迅速表示，它願意援助中國的任何決心抗日並答應與美國合作的集團。
毛澤東問謝偉思，美國是否可以在延安建立一個領事館
1944年7月22日，謝偉思與觀察組第一批成員共九人飛赴延安。謝偉思與毛澤東的第一次會面，是在7月26日晚八路軍總部為觀察組舉辦的宴會上。毛澤東出席了晚宴，謝偉思就坐在他身邊。席間，兩人很自然地交談起來。毛澤東對謝偉思參加觀察組表示高興，說他從周恩來和董必武那裡知道謝偉思是中共駐重慶代表團的朋友。毛澤東問謝偉思，美國是否可以在延安建立一個領事館？謝偉思回答說，這有一些實際困難，首先是在這一地區的美國人太少了。毛澤東解釋說，他之所以提出這一問題，是因為抗戰一結束，觀察組會立即撤離延安，那將是國民黨打內戰的最危險時刻。謝偉思不失時機地表示，他有許多問題想與毛澤東探討。毛澤東聽了之後笑了起來，答應以後會有充分的機會交換意見。觀察組第二批人員抵延安後，《解放日報》於8月15日正式公布了美軍觀察組全部到達的消息，並發表《歡迎美軍觀察組的戰友們》的社論。這篇社論是經毛澤東改定的，標題上的“戰友們”幾個字也是他特意加上去的。
7月27日，謝偉思拜訪了周恩來，兩人進行了約三小時的談話。當謝偉思詢問在中國設立盟軍最高統帥的可能性時，周恩來的答覆是，時機尚未到來。談到美軍觀察組擴大活動範圍時，周恩來表示，為走向積極合作而實行的擴大，自然會受到共產黨人的歡迎，但必定會遭到國民黨政府的反對。現在門開了一條縫，只要遵循漸進的、謹慎的方針走下去，向著有限的合作前進還是有可能的。從8月3日起，謝偉思與觀察組組長包瑞德上校等聽取中共軍隊領導人介紹敵後戰場的情況。葉劍英參謀長從總體上介紹了八路軍、新四軍和敵後抗日根據地的情況。彭德懷分三次講述了華北戰場的情況。林彪、陳毅、聶榮臻、賀龍等也分別介紹了八路軍一一五師、新四軍和晉察冀、晉綏根據地的歷史和概況，介紹了八路軍在敵後開展抗日游擊戰爭的戰略戰術。
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