Penn先生雖然被希拉里掃地出門，但是依舊流行的大紅大紫。大凡有文章分析希拉里敗選的原因，Penn先生總是評論家或者記者筆下的“重量級人物”。
據希拉里團隊的內部人士說，在她的團隊里，真正管事的只有兩位：她的丈夫克林頓以及Mark Penn先生。Penn先生憑借著這對夫婦的“厚愛”，有直接“通天”的特權。當他和其他高級競選助手發生分歧的時候，Penn先生經常會來個“惡人先告狀”，立馬跑到克林頓那里“傾訴”，然後，克林頓再轉頭傳達給希拉里。最後的結果就是，希拉里的競選職員聳聳肩，無奈的說句：這就是她想要的競選。
正是因爲克林頓夫婦對Penn先生的“絕對信任”，Penn先生在競選團隊中占據了“二人在上，千人在下”的絕對優勢。
希拉里的高級助手們對Penn先生一人獨掌民調這件事情一開始就耿耿于懷。因爲一般情況下，競選團隊會雇傭多個民調機構，以此來提供反方意見。比如，奧巴馬就有4個民調機構爲其服務。希拉里的前任競選經理Ms. Solis Doyle說，整個的2006年和2007年，她不停的建議希拉里多雇傭幾個民調公司。希拉里的答複是：Mark Penn先生非常的聰明，使用多個民調機構的話，不容易形成統一的競選策略。
Penn先生的另一大“罪狀”是，在競選策略上誤入歧途。在身處一場及其不流行的戰爭的大環境下，在民衆的錢包日益幹癟的情况下，在人心思變的大局下，Mark Penn先生給希拉里出的高招是：給人民傳遞她在華盛頓無人能比的從政經驗。而Ms. Solis Doyle，公關主任Howard Wolfson，媒體戰略家 Mandy Grunwald以及其他高級助手一致認爲，希拉里應該以“改變”爲主軸――第一位女總統。他們還打算扭轉希拉里常年的負面形象，盤算著在全國選舉中，把她塑造成爲一位機智詼諧，富有吸引力的選舉人。
正當雙方相持不下的時候，Mark Penn先生自己主管的民調數據派上了用途。他胸有成足的說，根據他的民調顯示，當希拉里在展示她柔性的一面時，比如聊聊她母親，根本不起作用。相比之下，對奧巴馬的負面攻擊却頗見成效。所以，Penn先說斬釘截鐵的說，選民不關心什麽你是否和人家下班之後喝杯啤酒，或者和人家聊聊自己的老媽，人家關心的是健康保險。理所當然的，希拉里應該把重點放在她是第一位强硬，幷能在第一天就能勝任“總統”這個職位的選舉人。
於是，希拉里的競選把“經驗”當作了口頭禪。不幸的是，對手也不是好惹的。你說你有從政經驗，那好，我們在顯微鏡下好好的檢查一番。首先，你那八年的白宮第一夫人不能算作你的政治履曆，因爲人家憲法說了，掌管三軍統帥的總統本人。莫非你希拉里跟你丈夫吹“枕邊風”，不過，這個我們外人也真假難辨。反正，你總統夫人那八年不能算。接下來看看你做參議員的歲月，在最關鍵的伊戰問題上，你站錯了隊。相反，這證明了奧巴馬雖然年輕，但是有政治眼光。所以，論起政治經驗來，奧巴馬一點不比你差。
Penn先生的這個“經驗”論被對手打的遍體鱗傷。
說到希拉里的伊戰投票一事，Penn先生也有自己獨特的觀點。他說要是希拉里爲這事道歉的話，會顯示她的軟弱。然而，這一招顯然在Iowa及其不受歡迎。這個州參與caucus投票的草根階級，對伊戰極端的反對。
直到俄亥俄和賓州初選之前，希拉里一直堅持Penn先生的策略――强硬。但是，希拉里在國會的很多支持者以及一些大的資助人不斷的請求 Ms. Solis Doyle，希望希拉里能够展示她作爲女人柔性的一面，比方說接受一些女性電視節目的采訪，或者去《直播星期六》聊幾句。然而，希拉里的回答是，那樣做對我太冒險。
于是，Iowa的前州長直接了當的告訴希拉里：選民知道你是最有能力的競選人，但是他們就是不喜歡你，所以不選你。這句話一針見血的點出了希拉里團隊在塑造其選舉形象和競選口號等關鍵問題上，失敗了。而Penn先生，在這個問題上，有功勞。
Penn先生作爲首席戰略師，對初選的規則居然了解的少之又少。選舉專家Mr. Ickes至今還清晰的記起他去年六月在Penn先生家中的情形。當時， Penn先生誇口說，希拉里在贏得加州之後，就可以得到全部370個選舉人票。另Mr. Ickes吃驚的是，這位所謂的首席戰略師居然不知道民主黨的規則不是“勝者同吃”。
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