上小學，除了畫小人書和電影之外，還畫學校的黑板報。當時的他特別喜歡畫人像的人，經常地跑過去給人家打小工，從幫人掃地、送水，到擠顔色，就是為了能凑近一些看仔細。那個時候，讓史國良最崇拜的畫家就是《毛主席去安源》的作者劉春華了。這幅畫像給少年的他留下了非常深刻的印象，不僅可以背臨下來，還曾經做成剪紙，這對於還是小學生的史國良來說已經很難得了。
年少的他也曾經做過“離經叛道”的事情，直到多年後，在《實話實說》欄目中，他和崔永元說出了對小學的班主任曾經“告密”的事情。其實只不過是老師的一句口誤，但在那個特殊的年代，卻給老師帶來了牢獄之災。這件事情對於史國良來說是一個心結，他內心深處想懺悔。講到動情之處，他失聲痛哭，一個坦誠而真實的史國良本色地展現給大家。
中學後，史國良在繪畫上的成績得到了老師的肯定，但其他的科目卻不盡如人意。每天他都會花時間畫很多速寫，正當他為前途苦惱的時候，北京第三師範學院美術班招生，這無疑對他來說是人生的轉折。到了學校之後，史國良才知道了什麼是國畫，什麼是油畫，什麼是山水畫、人物畫。當時北京畫院的周思聰老師讓他多畫速寫，每天畫15張，史國良下班之後就跑到火車站去畫速寫，有時一畫就畫到凌晨兩三點，有時甚至畫一夜。
1978年，第一次全國性招考碩士研究生，史國良那年22歲，要從只有中專生基礎的水平直接考入中央美術學院，對他來講無疑是有點“自不量力”了。國畫專業在當年只錄取16人，一同報考的一些人在當時已經是很有名氣的畫家了，過去他經常臨摹過他們的美術作品。扎實的繪畫功底，再加上他多年臨摹寫生，過硬的速寫功底，讓他在整個考試過程中名列第五，終於夢想成真考取了中央美院。
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