蘇州是富生活向雅文化轉型最成功的一塊實驗田，唐伯虎就生活在蘇州努力向上發展的時期。不少“富起來”的商賈人家廣置田產庭院，建造出適合藝術生活的古典園林，為了把規模較大的園子放放滿，商人需要大量購買文學、音樂、戲劇、書法、繪畫等藝術產品。有需求就有市場，市民的欣賞趣味開始影響到畫家的審美與創作，民間繪畫的因素也被畫家們所接受，融合、滿足了這些要求的畫家，就被稱為“職業畫家”。
但是締造了這場變化的並不僅僅只有商人，在蘇州，還有一群更有歷史和傳統的“隱士”階層，這些人的父輩或祖輩也許是官場中人，也許是商場中人，他們承襲祖產後，要麼就一生不為官，比如沈周；要麼就是短暫地混跡於朝堂之中然後迅速辭官還鄉，比如文徵明；與此同時他們造園、收藏、邀宴、雅集、書寫、繪畫。“隱士”們比商人們有更多的文化修養，如果說商人們是通過購買成為畫家們的消費者和收藏者，那麼，“隱士”們會更進一步從專業上成為畫家們的贊助人和知音。———文林就是唐伯虎的贊助人之一，文林之子文徵明就是唐伯虎的知音之一。
所以，命運在關上了仕途這扇大門後，又為唐伯虎打開了職業畫家這扇新的大門。唐伯虎才得以與他的前輩一樣，“以畫自給”。
游走於文人畫與職業畫之間
今天能看到的唐伯虎傳世真跡，應該不是畫家創作的全貌。原因有二，一是500年光陰的消磨，很多藏品因為保管不當、兵火戰亂等等原因而不複存在了；二是由於收藏家的眼光導致的人為淘汰，當藏家完全從個人眼光來選擇藏品時，他肯定不願意花錢買下他認為“不好”的作品，於是此類被想當然判定為“不好”的作品就很難流傳於世了。因此，在欣賞明四家的畫集時，仔細地比較，會發現題材不夠豐富。
之所以說唐伯虎是當時最著名的文人化職業畫家，是因為他的生平故事非常具有代表性：出生於太平盛世的小康之家，自幼為求功名而接受科舉教育，但同時又未雨綢繆學習一門技藝； 一旦與仕途絕緣就致力於作畫，首先是可以取得經濟獨立與財務自由，其次同樣可以在社會中獲取相當的地位和影響。在出身和門第已經不那麼嚴格的明朝，在士農工商中“商”與“士”已經可以相提並論的明朝中葉，與上流社會和市民階層甚至社會底層都有來往的唐伯虎，是“打通”文人畫與職業畫在社會和藝術兩方面界線的最成功者。
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