答案還是在不同的性格和命運之中。唐伯虎自幼天分極高，個性不羈，而且還頗有些社會青年的俗世情懷，喬裝打扮後四處游蕩，做下些極具新聞性的舉動。在信息不太發達的古代，唐伯虎的那些故事也就成為坊間的談資被人們口耳相傳，而且還難免要添油加醋一番。其中最經典者就是“唐伯虎點秋香”，當然這個故事從馮夢龍的“唐解元一笑姻緣”開始被多次加工、潤色，直到符合所有中國古代傳奇的娛樂觀、報應觀、善惡觀等等。但事情並不完全是空穴來風，唐伯虎在父母、妻、妹相繼去世後，的確在消沉中混跡於青樓、酒肆之中；在牽連進“科場案”與科舉功名無緣之後，也確確實實放縱過自己。
估計讓後人們津津樂道的是，唐伯虎在這樣的生活經歷中，還是顯示出與眾不同的一面，因為他甚至用自己的毛筆為青樓女子們賦詩，為青樓女子們繪影描形，後面一件事仇英也嘗試過，但那是更加純粹的商業行為。唐伯虎在經歷了喪親之痛和友朋出賣兩大重創之後，也許在逢場作戲中找到了哪怕一點點片刻的安慰，正是這些安慰之情成為他創作的動力。比價值千金的畫作更有影響力的是唐伯虎的詩詞曲賦，其中有不少描寫情感之作，在他活著和身後，慢慢地流傳開去，讓一代代的人們相信，這個自稱“風流才子”的人有過多少故事啊。
唐伯虎與官場打過兩次交道。一是弘治十二年（1499年）科場案，二是正德八年（1513年）應寧王朱宸濠之聘趕往南昌。這兩次經歷也算是普通人難得的際遇。“科場案”的背後據說有朝廷政治鬥爭的陰雲，天性疏狂的“大嘴巴”唐伯虎一路招搖進京，在路人側目之中，不知危險將臨，最後被抓進大牢，差點丟掉性命。後因此案成了個沒有確切結果的“葫蘆案”，原告、被告各打五十大板了事。唐伯虎本是一個配角，卻成為爭議的焦點，在眾多時人和後人的筆記文章中被議論來議論去，綿延數百年不休。
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