由於大部分畫作沒有留下準確的紀年，因此，研究者們只能從大致的畫風變化中，來判斷唐伯虎畫作的創作時間。唐伯虎早年的繪畫老師是周臣和沈周。需要強調指出的是，周臣本人也是蘇州職業畫家中非常重要的一位，與唐伯虎齊名的另一位吳門畫派宗師仇英，也是周臣的學生。因此，周臣、唐寅、仇英被視為十六世紀前期最成功的三位職業畫家。而作為正統文人畫傳承者的沈周，實際上也參與了藝術品市場活動，當時甚至流傳著這麼一種說法，上午才從相城沈周家流傳出來的一幅新作，下午在蘇州的畫坊里就有“複製品”了。
因此，在這樣的情況下，作為學生的唐伯虎要想在藝術品市場中擁有一席之地，必須要青出於藍而勝於藍。唐寅把目光投向了並不太遙遠的宋畫。宋朝是中國繪畫史上的一個頂點，大批傑出畫家創立的技藝範式，已成為後世畫家和藏家的共識，因此，要想滿足求畫者的口味，從宋畫中尋找靈感是一條捷徑。聰明如唐伯虎，必定不會無視宋畫的存在。
構圖活潑、筆法明快，是唐伯虎大多數畫作給觀者的第一印象。在一些表現大面積山體、岩石的畫作中，唐伯虎會把那些山石畫得歪歪扭扭，以加強畫面的生動性，這就比沈周和周臣兩位老師的作品要具有更多的動感； 但是千萬不要以為山石歪斜只是一種小聰明。唐伯虎在打腹稿時是有大智慧的，他的許多大幅畫作在構圖上有過事先的精確計算，空間的呼應保證了畫面的總體和諧，光線的明暗又處處在強調那些對比的強烈，因此同樣題材的作品，唐伯虎表現得比老師們更有空間感，更有裝飾感，引人注目。
以賣畫為生，就要面對求畫者的喜愛與口味，並且盡量滿足之。但如果一味迎合，那麼也很快會被大浪淘沙而去。唐伯虎有不少“為某某先生作”的畫作，但是卻仍有精彩的可觀之處，從這一點也可以看出，不管創作的出發點是什麼，在拿起毛筆時，唐伯虎是非常敬業的。
傳奇人生增加了知名度
沈周、文徵明、唐伯虎、仇英組成了畫壇“明四家”，祝允明、文徵明、唐伯虎、徐禎卿是“吳門四才子”，與唐伯虎共同躋身其中的文徵明當然也應該是難得一遇的成功者。但時至今日，為何唐伯虎卻更加聲名顯赫？
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