給蔣代擬手令或電報，是侍從室的一大任務。
蔣介石手令的內容，從軍事、政治、黨務、人事安排到機構設置等等，可以說應有盡有，無所不包。他還簽發了大量電報、書信、公文。侍從室在代擬上述手令、書信、文電時，首先必須弄清蔣介石與受文人的關係。對一般部屬，蔣介石是板起面孔打官腔，直稱下屬之姓名、官階。對關係較密切的，則視情況區別對待，或使用對方的別號，甚至稱兄道弟，如對馮玉祥就稱煥章大哥，對閻錫山就稱百川兄，對李宗仁就稱德鄰兄，如此等等。對黃埔軍校的學生，本來他是校長，完全可以居高臨下直呼其名或僅稱其職務加姓名，但蔣介石為了籠絡人心，常常也對其稱兄道弟，如對胡宗南稱宗南弟，對康澤稱兆民弟。對“雜牌”軍的將領或地方實力派，則更加客氣，如對比自己小14歲的張學良稱呼漢卿兄；對拜把兄弟馬福祥之子馬鴻逵，因其任寧夏省政府主席，為了à攏他，蔣竟不顧輩分，對“侄兒”也稱呼為“少雲世兄”。對於蔣介石的這一套習慣、手腕，侍從室起草文電時都必須十分注意，不可稍有差錯，否則就會受到訓斥。
蔣介石的一些極機密電報，有時也不過侍從室第一處和第二處轉呈或轉發，而由侍從室機要組越級直接呈送蔣介石。蔣介石對其重要部屬，都由侍從室專發密碼本，每雙月更換一次，規定自行保管並親寫電文。機要組長毛慶祥，是蔣的親信。這類電報只？過極少數人之手，其內容也就成為千古之謎了。
至於比較長一些的講話、文件、文告等等，有時蔣介石也口授其內容，由侍從室人員加以記錄整理，爾後再送侍二處主任陳布雷作文字上的潤色和加工，最後呈送蔣介石本人審核。
蔣介石和毛澤東不同。毛澤東的雄文四卷，均出自他的手筆；而蔣介石的那些長篇大論以至所謂“著作”，均由人捉刀代筆。侍從室裡為蔣捉刀的人，首推陳布雷。例如西安事變和平解決後，蔣介石回到南京，即命陳布雷起草對張學良、楊虎城的“訓詞”。為了洗刷掉自己臉上不光彩的一面，蔣又要陳閉門造車，寫一篇《西安半月記》，極盡歪曲事實之能事。蔣介石50歲生日發表的文章《報國與思索》，也是由陳布雷起草，再由邵力子、葉楚傖加工，蔣審定後公開發表的。
蔣介石對陳布雷的文筆是很滿意的。但也有不滿意之時。段仲宇告訴筆者，有一次蔣介石對陳布雷說：“你看看人家毛澤東的文章！”陳布雷也不大客氣，回敬了一句：“那是毛澤東自己寫的。”言下之意是，你蔣介石的文章可不是自己寫的，哪能同毛澤東相比！
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