陳良宇就任上海市老幹部局局長後，便向曾在文革時期被迫交出住房的父親陳更華表態：“老幹部中要解決這類問題的人很多，我不能先為自家著想”；此後他升任黃浦區區長，又告誡家人不要反映住房問題，“決不能打我區長的牌子”；到了1989年10月，陳更華欲致信市長反映住房問題，托兒子轉交，再次遭拒。
時任黃浦區區長的陳良宇經常加班加點地工作，很晚才能回家。肚子餓了，總是讓食堂做點面疙瘩充飢，於是就得了“面疙瘩區長”這個風趣的綽號。
與陳家交往半個多世紀的上海市老幹部張黎也曾撰文敘述：“我到醫院幹部門診看病，恰遇他也在那兒排隊候診。看到我，他站起來打了個招呼，還把我讓到前面”。張黎在文中感慨：“黨的高級幹部，又有多少人能做到一個人在醫院默默排隊候診？”
上世紀90年代初，上海城市建設全面啟動。陳良宇大力度引進外資，親自策劃實施了黃浦區舊城改造。數年間，城市面貌發生了翻天覆地的變化，這成為陳良宇重要的政治資本，在仕途上也扶搖直上。1992年10月獲任上海市委副秘書長；兩個月後，便升任上海市委副書記。
有一個細節是，他1992年1月被外派英國進修學習，獲英國政府提供的“志奮領獎學金”，到英國伯明翰大學公共政策學院學習一年。然而，學業尚未結束，已逢上海黨政領導換屆，陳良宇卻匆忙中斷學習提前返回上海，於當年10月獲任上海市委副秘書長。兩個月後，他又順利升任上海市委副書記。此事助長了他“非我莫屬”的驕橫跋扈的氣燄。
在當上市委書記前，陳良宇給上海媒體的印象是“為人低調”，但成功“上位”後，他驕橫跋扈的性格便開始顯現。到其案發前，上海媒體更是經常接到其秘書秦裕或宣傳部門指示，直接為各種關於陳良宇的報道“定篇幅”、“定版位”，為其樹立親民勤政的形象。
上海電視媒體每晚6時30分的新聞報道長約25分鐘，而陳良宇晉身中共中央政治局委員、上海市委書記後，就立即通過宣傳部門給電視台“規定”：凡是有陳出席的活動，報道篇幅不能短於3分鐘，而且必須在6時30分的新聞開播後率先播出。
2005年8月，陳良宇在上海市委市政府召開的一次重要反腐會議上，向上海市各主要領導幹部強調要認真貫徹中央反腐方針，加強對領導幹部的重點監督，他還重點談到了預防國有資產流失、城鎮拆遷等領域的腐敗問題。實際上，此時的陳良宇已是“台上說一套，台下做一套”。
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