此外，董其昌不僅精通字畫鑒藏，而且還擅長書法，善於博采晉、唐、宋、元、明諸書家之長，汲取個人所需，尤以行草造詣至高，曾與“邢(侗)、張(瑞圖)、米(萬鐘)”並稱書壇上的“晚明四家”。所作筆墨有致，飄逸空靈，盡得其妙，別具一格。清代文人王文治在《論書絕句》中，稱其書法乃“書家神品”。董其昌畢生書畫創作較豐，在古今藝術品市場上一直較受追崇，並有《畫禪室隨筆》、《容台文集》、《骨董十三說》等著述存世。
綜觀董其昌80多年的人生經歷，數入宦海起伏不定，面對仕途功名和恬淡退隱生活，他的心境始終較為複雜。一有風吹草動或處境不佳時，董其昌便會選擇辭職歸隱，退出官場以求得自保。天啟五年(1625年)，時任南京禮部尚書的董其昌，“深自引遠，逾年請告歸”。此間混亂不定的政局態勢變化，促使董其昌在個人的內心深處，產生了期盼尋找一方清淨天地的願望，自然便很容易地聯想起金陵東北郊的栖霞山等佛教聖地了。上海博物館藏的《栖霞寺詩意圖》，正是他在天啟六年(1626年)辭官後創作的一幅內心禪畫。
觀《栖霞寺詩意圖》，畫家融“深遠”、“平遠”法等於構圖布局之中，突破了栖霞山一帶原有的自然地理形貌束縛。董其昌在畫面中雖未鈐印，但右上側卻親筆題有唐人權公(德輿)的禪詩、並且自署款識：一徑縈紆至此窮，山僧盥漱白雲中。閑吟定後更何事，石上鬆枝常有風。權德輿栖霞寺壁詩中畫也。丙寅(即明代天啟六年、1626年)六月寫於蕭閑館。丁卯(即明代天啟七年、1627年)五月望題。玄宰。畫面近景為曲溪坡石，紛雜林木，不遠之處乃樹叢掩映中的村舍人家。一徑縈紆入山，峰回路轉，山勢突兀挺拔。在陡峭峻險的山腰間，古樸莊嚴的名刹栖霞寺，伫立於煙雲繚繞之下。遠眺山巒聳秀，氣勢磅礴，雲嵐煙靄，縹緲虛無。崖下溪水汩汩，迂回流轉，平添了不少的山野幽趣。整幅畫面但見山明水淨，而不聞人禽鳥獸，幽寂之中似乎帶有某種神秘的禪意氛圍。這些皆為權氏的詩意，董其昌渲染烘托出清澈澄明的佛家情境。畫面之外，卻為人們留下了廣闊無垠的馳騁想象空間。
釋門素有“佛即是心，心即是佛”之說。崇尚“頓悟”修行的董其昌，醉然寓禪於畫中，情不自禁地流露出一種禮佛參禪的避世情懷，進而表達出超然豁達的人生感受，藉以開悟性靈、淨化人心。
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