天啟年間是董其昌個人畫風的轉折時期。抑或是受到參禪修釋的影響，他對繪畫藝術已從思摹唐宋前賢開始，轉而重新追索元代文人的逸氣畫格，進一步追求澄懷觀道、天人合一的境界，更加注重對個人的性情闡釋和心緒宣洩。
就表現技法而言，董其昌在該畫軸的創作中，能夠排除外界雜念干擾，寓情於景，借畫寄情，並且糅合了巨然、王蒙、倪瓚等前代名家的筆墨精髓。他堅持以書法入畫，運筆剛柔相濟，轉折頓挫靈變，凸顯筆法骨力，筆墨縱橫交錯，看似疏簡，實則厚重。他依據南京栖霞山貌的不同地理特征，有機地進行勾勒渲染，又運用披麻、解索、折帶等皴法，盡情地表現山石的肌紋質感，譬如迎陽凸起的山石外表多作留白處理，而陰背凹窪之處則以清墨渲染；近坡雜樹與遠山叢林，畫法各彰其妙，彼此之間還形成一定的遠近、繁簡和濃淡對比。
中國傳統山水畫歷來屬於主體性追求，儘管描繪的大都是客觀自然現象，其實所表現的正是畫家心中的山水意境。“詩是無形畫，畫是有形詩。”在明代中葉畫壇以沈周為首的“吳門四家”之後，從學者較多，不少人常以賣字鬻畫為生，濫殤於書畫商品化的不斷影響，文人畫開始由雅轉俗，呈現日下之勢，所作大都因襲陳規，難以超脫前人的窠臼，甚至發生異化現象。董其昌在認真審視當時畫壇平庸、媚俗等衰落陋象後，別開蹊徑，為明末文人畫的再度崛興，以及文人畫價值的重新構建，可謂功不可沒。人們透過《栖霞寺詩意圖》可以窺見，畫家澄懷味象、平淡天真的文人個性，高超嫻熟的筆墨技法更是得到了充分地展現。此作更像是從其胸壑之中涓涓流淌出來的“心畫”，既古樸蒼秀、悠然閑雅，又清雋高逸、氣韵生動，極盡筆墨韵律和造化傳神之美，充溢著仁山智水的詩畫妙境。觀者臥游其間，神清氣爽、怡然萬分。
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