舊社會中國文人都拿毛筆寫字。蔣介石終生只用兩種筆，一種是批示重要公文、發布命令、寫正式書信及日記時使用毛筆；一種是批示一般性公文或寫便箋（即：下條子）時偶爾用紅藍鉛筆。看一個人健康好壞，從寫字的字跡最能見微知著。
一九七0年六月十五日，病況漸有起色的蔣介石，用毛筆寫了一封信給蔣經國。從字跡明顯看出，蔣握筆時手肘必定抖得十分厲害，與往昔筆力之遒勁，不可同日而語。蔣介石在信上告訴蔣經國：“經兒：餘體力已日漸康復，惟拿筆反不如病中之穩健，其它一切體操行動如常。湯太夫人餘當親自吊祭，故你可在金門多住幾日休養至廿一日回台北為宜，千萬聽從勿違父示民國五十九年六月十五日”
這封字數不過八十餘字的家書，據說花了蔣介石近半個小時才寫好。四個月前，一九七0年的農歷春節（陽歷二月六日），蔣介石還寫下一段春節感言，聲稱：“今年要在世界局勢重大變化混亂與我國最險惡艱難中，積極奮鬥，打破這一難關，光複大陸，拯救同胞，以湔雪恥辱，重建三民主義新中國。”蔣介石寫這段文字時，筆力仍然遒勁，可見當時他的精氣神尚稱充足。
但是對照兩個月前，即一九六九年十二月九日，寫給即將結婚的次孫孝武的家書，則力度和精神上又差了一截。這可能是蔣介石最後幾封寫給孫輩的毛筆信了。“武孫：你來信與長詩英文信皆已接到，甚為欣喜。祖母病後右手尚不能握筆寫信，故未能作覆，但近日來，日有進步，勿念。你們在外國結婚，未能親臨主持為念，惟望你們能早成婚，回國相見為盼。特趁你母來美主持婚禮囑其帶此一函作賀，甚盼一切歡樂，為祝祖父母示民國五十八年十二月九日”
蔣介石身體真正出現較嚴重惡化，是在一九七二年夏天，他住進了新落成的陽明山“中興賓館”。某次，蔣介石在賓館走廊上散步，才走了一小段路竟然走不動了，直喘大氣，當時還沒準備輪椅，醫官只好拿來一張椅子，讓蔣介石扶著椅子走回臥室休息。鑒於蔣介石心臟毛病愈來愈惡化，由蔣經國及宋美齡的授權，派遣榮民總醫院醫師盧光舜，到美國延請華裔心臟科權威餘南庚，到台灣主持蔣介石的醫療小組。
七月二十二日，也就是蔣介石就任第五任“總統”後兩個月，他在“中興賓館”呈現昏迷狀態。
這裡還有一個關鍵性的插曲。早在蔣介石昏迷前一個月，榮民總醫院曾經為蔣介石作了一次全身健康檢查，陳耀翰醫師驚覺蔣的心臟擴大現象較前更加明顯，如果再不善加調養，恐怕發生不測。陳耀翰當面向蔣介石陳述病情，建議蔣應該即刻停止一切活動，休假半年。蔣介石聞言大感驚惶，回官邸即與宋美齡商議，宋美齡惟恐蔣介石一旦請假，大權豈不旁落，立即召來陳耀翰，嚴斥他不該在蔣介石面前“危言聳聽”。從此，再無醫官敢開口要蔣介石休息，終至鑄成一個月後之昏迷意外。
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